プラグインの新規アップロードができず、何のエラーも出ず分かりにくいなぁと思ったので情報シェアします。
せめてインストール失敗しましたというメッセージぐらいは欲しかった・・・。

サーバーのエラーログを確認すると次のようなエラーが出ていました。

PHP Warning: POST Content-Length of 15078124 bytes exceeds the limit of 8388608 bytes in Unknown on line 0, referer: http://…

PHPerならこれでもう解決ですよね。php.iniで設定しているpost_max_sizeの値を大きくしましょう。

sudo vim /etc/php.ini

編集したらウェブサーバーを再起動してください。

まぁどうということもない話なのですが、エラーメッセージが出ないため、はまることはあるだろうなと思いシェアしました。

なおupload_max_filesizeオーバーの場合は、エラーメッセージ出るようです。

スクリーンショット 2016-08-18 00.49.55

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